东京下町某个街角,经营和果子店的久留里卓三(吉田钢太郎饰)脸上洋溢着幸福羞涩的笑容,他笨拙地使用智能手机,和久未谋面的女性设乐靖子(高冈早纪饰)取得联系。卓三留下小茜(高畑充希饰)看店,满怀期望地启程赶赴和靖子的约会地点。十年前他爱恋这位美丽女子,可是对方却在表白之前与他人结婚。时光流转,太多人事已经改变。又过了许多天,在某个飘雨的日子,卓三重逢有过一面之缘的百货公司策划员木崎美雪(黒川芽以饰)。有过三次失败婚姻的卓三,与女孩游走在有着悠久历史的街头巷尾,寻求期待已久的幸福本片根据久留里卓三的原作改编。